Synthesis of ferulic ester dimers, functionalisation and biological evaluation as potential antiatherogenic and antiplasmodial agents.

D. L. A. Rakotondramanana; Mélanie Delomenède; Michel Baltas; Hubert Duran; Florence Bedos-Belval; Philippe Rasoanaivo; Anne Nègre-Salvayre; Heinz Gornitzka

doi:10.1016/j.bmc.2007.06.047

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Synthesis of ferulic ester dimers, functionalisation and biological evaluation as potential antiatherogenic and antiplasmodial agents.

D. L. A. Rakotondramanana ¹ Mélanie Delomenède ¹ Michel Baltas ^{1, *} Hubert Duran ¹ Florence Bedos-Belval ¹ Philippe Rasoanaivo ² Anne Nègre-Salvayre ³ Heinz Gornitzka ⁴

* Corresponding author

1 SPCMIB - Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique

2 Laboratoire de Pharmacognosie Appliquée aux Maladies Infectieuses et Parasitaires

3 Régulations cellulaires: lipidoses et atherosclerose

4 LHFA - Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée

D. L. A. Rakotondramanana ¹
Author

Mélanie Delomenède ¹
Author

Michel Baltas ¹
Correspondent author
PersonId : 178036
IdHAL : michel-baltasORCID : 0000-0002-8785-7095IdRef : 03195314X

Hubert Duran ¹
Author

Florence Bedos-Belval ¹
Author
PersonId : 181598
IdHAL : florence-bedos-belvalORCID : 0000-0002-6792-6815IdRef : 083650369

Philippe Rasoanaivo ²
Author

Anne Nègre-Salvayre ³
Author

Heinz Gornitzka ⁴
Author
PersonId : 746270
IdHAL : heinz-gornitzkaORCID : 0000-0002-8838-5907IdRef : 144427249

1 SPCMIB - Synthèse et Physico-Chimie de Molécules d'Intérêt Biologique (bat. 2R1 118 Route de Narbonne 31062 TOULOUSE CEDEX 4 - France) StructId : 571

ICT-FR 2599 - Institut de Chimie de Toulouse (118 Route de Narbonne 31062 Toulouse cédex 9 - France) StructId : 159253
- IRD - Institut de Recherche pour le Développement (Siège Le Sextant 44, bd de Dunkerque CS 90009 13572 Marseille cedex 02 - France) StructId : 67872
- UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France) StructId : 217752
  - Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UAR2599 / FR2599 (France) StructId : 441569
- Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France) StructId : 448187
  - Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France) StructId : 217752
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5068 (France) StructId : 441569

2 Laboratoire de Pharmacognosie Appliquée aux Maladies Infectieuses et Parasitaires (BP 3833, Antananarivo 101 - Madagascar) StructId : 99131

Institut Malgache de Recherches Appliquées (France) StructId : 308083

3 Régulations cellulaires: lipidoses et atherosclerose (Hopital de Rangueil 1, Avenue Jean Poulhes 31059 TOULOUSE CEDEX 9 - France) StructId : 2855

IFR 31 - IFR 31 Louis Bugnard (Bâtiments L3 L1 1 Avenue Jean Poulhes 31403 TOULOUSE CEDEX 4 - France) StructId : 1756
- UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France) StructId : 217752
  - Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
- CHU Toulouse [Toulouse] (Hôtel-Dieu Saint Jacques 2, rue Viguerie TSA 80035 31059 Toulouse cedex 9 - France) StructId : 300075
- INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : IFR31 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France) StructId : 303623
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : IFR31 (France) StructId : 441569
UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France) StructId : 217752
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
INSERM - Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale : U466 (101, rue de Tolbiac, 75013 Paris - France) StructId : 303623

4 LHFA - Laboratoire Hétérochimie Fondamentale et Appliquée (Bâtiment 2R1, 118 Route de Narbonne, 31062 Toulouse - France) StructId : 572

ICT-FR 2599 - Institut de Chimie de Toulouse (118 Route de Narbonne 31062 Toulouse cédex 9 - France) StructId : 159253
- IRD - Institut de Recherche pour le Développement (Siège Le Sextant 44, bd de Dunkerque CS 90009 13572 Marseille cedex 02 - France) StructId : 67872
- UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France) StructId : 217752
  - Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
- INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
- CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UAR2599 / FR2599 (France) StructId : 441569
- Toulouse INP - Institut National Polytechnique (Toulouse) (France) StructId : 448187
  - Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
UT3 - Université Toulouse III - Paul Sabatier (118 route de Narbonne - 31062 Toulouse - France) StructId : 217752
- Université Fédérale Toulouse Midi-Pyrénées (41 Allée Jules Guesde, 31000 Toulouse - France) StructId : 443875
INC - Institut de Chimie du CNRS (3 Rue Michel-Ange 75 016 Paris - France) StructId : 341038
CNRS - Centre National de la Recherche Scientifique : UMR5069 (France) StructId : 441569

Abstract : Oxidative dimerization of ferulic acid methyl ester afforded dihydrobenzofuran derivative and new linear compound identified by X-ray crystallography. The gallate derivatized dihydrobenzofuran analogue was obtained and all compounds were evaluated for potential antiatherogenic, antiplasmodial (best IC(50)=0.8 microM) and cytotoxic activities.

Document type :

Journal articles

Domain :

Chemical Sciences

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https://www.hal.inserm.fr/inserm-00409724
Contributor : Marie Francoise Simon Connect in order to contact the contributor
Submitted on : Wednesday, August 12, 2009 - 3:11:03 PM
Last modification on : Wednesday, June 1, 2022 - 4:28:35 AM

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Identifiers

HAL Id : inserm-00409724, version 1
DOI : 10.1016/j.bmc.2007.06.047
PUBMED : 17624792

Collections

INSERM | UNIV-TLSE3 | CNRS | INC-CNRS | UNIV-UT3

Citation

D. L. A. Rakotondramanana, Mélanie Delomenède, Michel Baltas, Hubert Duran, Florence Bedos-Belval, et al.. Synthesis of ferulic ester dimers, functionalisation and biological evaluation as potential antiatherogenic and antiplasmodial agents.. Bioorganic and Medicinal Chemistry, Elsevier, 2007, 15 (18), pp.6018-26. ⟨10.1016/j.bmc.2007.06.047⟩. ⟨inserm-00409724⟩

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